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Per quanto riguarda i sistemi operativi, è degno di nota il fatto che Microsoft abbia incluso IPsec in Windows 2000, integrandolo con la gestione dei domini Windows. Le funzionalità differiscono tra la versione Professional del sistema operativo e la versione Server.
Un'altra implementazione interessante di IPsec è
PGPnet, inclusa in PGP per Windows (anche
nella versione freeware). È semplice da installare e da
configurare tramite interfaccia grafica, permette l'autenticazione
dell'interlocutore tramite chiave PGP e permette connessioni IPsec
dinamiche, per cui due macchine con PGPnet possono comunicare
tramite IPsec senza che sia preconfigurata staticamente una connessione
tra di esse.